Resveratrolin fysikaaliset ja kemialliset ominaisuudet

Resveratroli (3-4 '-5-trihydroksistilbeeni) on ei-flavonoidinen polyfenoliyhdiste, jonka kemiallinen nimi on 3,4', 5-trihydroksi-1, 2-difenyylietyleeni ( 3,4 ', 5-stilbeeni), molekyylikaava C14H12O3 ja molekyylipaino 228,25. Resveratrolin puhdas ulkonäkö on valkoinen tai vaaleankeltainen jauhe, hajuton, veteen liukenematon ja helposti liukeneva orgaanisiin liuottimiin, kuten eetteriin, kloroformiin, metanoliin, etanoliin, asetoniin ja etyyliasetaattiin. Sen sulamispiste on 253-255 astetta ja sublimaatiolämpötila on 261 astetta. Resveratroli voi näyttää punaiselta alkalisissa liuoksissa, kuten ammoniakkissa, ja joutua värireaktioon rautakloridi-kaliumferrosyanidin kanssa. Tätä ominaisuutta voidaan käyttää resveratrolin tunnistamiseen. [3]
Luonnollisella resveratrolilla on kaksi rakennetta: cis ja trans. Luonnossa se esiintyy pääasiassa trans-konformaatiossa, joka voi sitoutua glukoosiin muodostaen cis- ja trans-resveratroliglykosideja. Sekä cis- että trans-resveratroliglykosidit voivat vapauttaa resveratrolia glykosidaasien vaikutuksesta suolistossa. UV-säteilyn alaisena trans-resveratroli voidaan muuttaa cis-isomeeriksi. Resveratrolin ja sen glykosidien molekyylikaavat on esitetty kuvassa 1.
Resveratroli tuottaa fluoresenssia 366 nm:n ultraviolettivalosäteilyssä. Jeandet et ai. määritti resveratrolin UV-spektriominaisuudet ja sen infrapuna-absorptiohuiput kohdissa 2800-3500 cm (OH-sidos) ja 965 cm (trans-kaksoissidos). Kokeet ovat osoittaneet, että niin kauan kuin valo on täysin eristetty, trans-resveratroli pysyy stabiilina jopa useiden kuukausien varastoinnin jälkeen, paitsi korkean pH:n puskuriliuoksissa.